A mudança de hidreto é favorecida em relação à mudança de metil no rearranjo dos radicais livres porque resulta em um carbocalização mais estável. Aqui está o porquê:

1. Estabilidade das carbocações:

* carbocações terciárias são os mais estáveis, seguidos por carbocações secundárias , e então carbocações primárias . Essa estabilidade é devida ao efeito que donador de elétrons dos grupos alquil, que estabilizam a carga positiva no átomo de carbono.
* Mudança de hidreto Geralmente leva à formação de um carbocalização mais substituído (e, portanto, mais estável). Por exemplo, um carbocalização primário pode reorganizar para um carbocalização secundário através de uma mudança de hidreto.
* mudança de metil , por outro lado, geralmente resulta em um carbocalização com o mesmo grau de substituição ou mesmo um carbocalização menos substituído.

2. Energetics:

* O estado de transição para mudança de hidreto é menor em energia do que o estado de transição para mudança de metil. Isso ocorre porque o átomo de hidrogênio é menor e mais móvel que o grupo metil, facilitando a mudança para o carbono adjacente.

3. Efeito da hiperconjugação:

* hiperconjugação é a deslocalização de elétrons de ligações C-H adjacentes à carga positiva do carbocalização. Isso estabiliza ainda mais o carbocalização.
* A mudança de hidreto geralmente aumenta o número de interações hiperconjugativas, estabilizando ainda mais a carbocalização.

Exemplo:

Considere o rearranjo de um carbocalização primária:

`` `
CH3-CH2-CH2+-> CH3-CH+ -CH3
(primário) (secundário)
`` `

Neste exemplo, uma mudança de hidreto do átomo de carbono adjacente resulta na formação de um carbocalização secundário, que é mais estável que o carbocalização primária.

em resumo:

A mudança de hidreto é favorecida em relação à mudança de metil nos rearranjos de radicais livres, porque normalmente leva à formação de um carbocalização mais estável, devido a uma combinação de fatores, incluindo aumento da substituição, menor estado de transição de energia e aumento da hiperconjugação.