A nitração do fenol produz dois isômeros, orto-nitrofenol e para-nitrofenol , devido aos efeitos direcionados do grupo hidroxila (-OH) na reação de substituição aromática eletrofílica. Aqui está um colapso:

1. O papel do grupo hidroxila:

* Natureza que doa elétrons: O grupo hidroxila é um forte grupo de doador de elétrons. Aumenta a densidade de elétrons nas posições Ortho e ParA do anel benzeno devido à ressonância.

* Efeito de direção: Esse aumento da densidade de elétrons torna as posições Ortho e ParA mais suscetíveis a ataques eletrofílicos.

2. O mecanismo de nitração:

* Eletrofilo: O íon nitronium (NO2+) atua como o eletrofilo na reação.
* Ataque: O íon nitrônio ataca o anel de benzeno nas posições Ortho ou Pará, onde a densidade do elétron é maior.
* Intermediário: Um intermediário de carbocação é formado, que é estabilizado por ressonância.
* desprotonação: Um próton é removido do carbocalização, regenerando o anel aromático e formando o produto de nitrofenol.

3. Por que não meta?

A posição meta é menos rica em elétrons devido ao efeito desativado da carga positiva no oxigênio do grupo hidroxila. Isso torna a meta posição menos suscetível ao ataque eletrofílico.

4. HHINGSENCIMENTO STÉRICO:

Embora a posição do orto seja favorecida devido à densidade de elétrons, ela pode ser estericamente prejudicada. O grupo nitro volumoso pode experimentar alguma repulsão estérica do grupo hidroxila. Isso pode contribuir para a formação de para-nitrofenol como o principal produto em alguns casos.

Em resumo, a nitração do fenol produz dois isômeros, Ortho e Pará, devido ao efeito direcionador do grupo hidroxila, que favorece as posições de orto e para para ataque eletrofílico. A meta posição é menos reativa devido ao efeito desativado do grupo hidroxila.