Etapa 1:Preparação de 1-Butino

1. Adição de HBr ao Etino :Reaja o etino (acetileno) com brometo de hidrogênio (HBr) na presença de um catalisador ácido de Lewis, como brometo de alumínio (AlBr3) ou brometo de cobre (I) (CuBr). Esta reação segue a regra de Markovnikov, resultando na formação de 1-bromo-1-buteno.

Etapa 2:Formação de 1-Butino

2. Eliminação de HBr :Trate o 1-bromo-1-buteno com uma base forte, como hidróxido de potássio (KOH) ou hidróxido de sódio (NaOH), em solução alcoólica. Esta reação leva à eliminação do brometo de hidrogênio (HBr) e à formação de 1-butino.

Etapa 3:Conversão de 1-Butino em Hexyne

3. Adição de Etino :Reaja o 1-butino com outra molécula de etino na presença de um catalisador de acetileto de cobre (I), como cloreto de cobre (I) (CuCl) e trietilamina (NEt3). Esta reação resulta na formação de 4-octina através de uma reação de acoplamento.

Etapa 4:Isomerização de 4-Octyne em Hexyne

4. Isomerização :Aqueça 4-octina na presença de um catalisador adequado, como hidróxido de potássio (KOH) ou hidróxido de sódio (NaOH), para induzir a isomerização. Este processo leva ao rearranjo da ligação tripla carbono-carbono, resultando na formação de hexina.

O esquema geral da reação pode ser resumido da seguinte forma:

Etino (acetileno) + brometo de hidrogênio (HBr) → 1-bromo-1-buteno

1-Bromo-1-buteno + Base (KOH ou NaOH) → 1-Butino

1-Butino + Etino (acetileno) → 4-Octino

4-Octino → Hexine