O ácido benzóico é uma substância cristalina branca sólida que é quimicamente classificada como um ácido carboxílico aromático. Sua fórmula molecular pode ser escrita como C7H6O2. Suas propriedades químicas baseiam-se no fato de que cada molécula consiste em um grupo carboxila ácido ligado a uma estrutura de anel aromático. O grupo carboxila pode sofrer reações para formar produtos como sais, ésteres e halogenetos ácidos. O anel aromático pode sofrer reações como sulfonação, nitração e halogenação.
Estrutura Molecular
Entre os ácidos carboxílicos aromáticos, o ácido benzóico possui a estrutura molecular mais simples, na qual um único grupo carboxila (COOH) está diretamente ligado a um átomo de carbono de um anel de benzeno. A molécula de benzeno (fórmula molecular C6H6) é composta de um anel aromático de seis átomos de carbono, com um átomo de hidrogênio ligado a cada átomo de carbono. Na molécula de ácido benzóico, o grupo COOH substitui um dos átomos de H no anel aromático. Para indicar essa estrutura, a fórmula molecular do ácido benzóico (C7H6O2) costuma ser escrita como C6H5COOH.
As propriedades químicas do ácido benzóico são baseadas nessa estrutura molecular. Em particular, as reações do ácido benzóico podem envolver modificações do grupo carboxil ou do anel aromático.
Formação de sal
A porção ácida do ácido benzóico é o grupo carboxil e reage com uma base para formar um sal. Por exemplo, ele reage com o hidróxido de sódio (NaOH) para produzir benzoato de sódio, um composto iônico (C6H5COO-Na +). Tanto o ácido benzóico quanto o benzoato de sódio são usados como conservantes de alimentos.
Produção de ésteres
O ácido benzóico reage com álcoois para produzir ésteres. Por exemplo, com álcool etílico (C2H5OH), o ácido benzóico forma benzoato de etila, um éster (C6H5CO-O-C2H5). Alguns ésteres do ácido benzóico são plastificantes.
Produção de um halogeneto de ácido
Com pentacloreto de fósforo (PCl5) ou cloreto de tionil (SOCl2), o ácido benzóico reage para formar cloreto de benzoílo (C6H5COCl), classificado como um halogeneto de ácido (ou acil). O cloreto de benzoílo é altamente reativo e é usado para formar outros produtos. Por exemplo, ele reage com amônia (NH3) ou uma amina (como metilamina, CH3-NH2) para formar uma amida (benzamida, C6H5CONH2).
Sulfonação
Reação de ácido benzóico com ácido sulfúrico fumegante (H2SO4) leva à sulfonação do anel aromático, no qual o grupo funcional SO3H substitui um átomo de hidrogênio no anel aromático. O produto é principalmente ácido meta-sulfobenzóico (SO3H-C6H4-COOH). O prefixo "meta" indica que o grupo funcional está anexado ao terceiro átomo de carbono em relação ao ponto de ligação do grupo carboxila.
Produtos de nitração
O ácido benzóico reage com o ácido nítrico concentrado (HNO3), na presença de ácido sulfúrico como catalisador, levando à nitração do anel. O produto inicial é principalmente ácido meta-nitrobenzóico (NO2-C6H4-COOH), no qual o grupo funcional NO2 está ligado ao anel na posição meta em relação ao grupo carboxila.
Produtos de halogenação
In Na presença de um catalisador como o cloreto férrico (FeCl3), o ácido benzóico reage com um halogênio como o cloro (Cl2) para formar uma molécula halogenada como o ácido meta-clorobenzóico (Cl-C6H4-COOH). Nesse caso, um átomo de cloro é anexado ao anel na posição meta em relação ao grupo carboxila.
