L-ciclodextrinas sintetizadas em laboratório pela primeira vez

Crédito:Síntese da Natureza (2024). DOI:10.1038/s44160-024-00495-8

Uma equipe de químicos da Northwestern University sintetizou com sucesso três L-ciclodextrinas em laboratório pela primeira vez. Em seu estudo, publicado na revista Nature Synthesis , o grupo usou uma estratégia de pote único para alcançar o feito.

L-ciclodextrinas são unidades de açúcar em anel que existem como imagens espelhadas das D-ciclodextrinas, que são muito mais comuns. E as D-ciclodextrinas fazem parte de uma família de oligossacarídeos cíclicos de ocorrência natural, que possuem um anel macrocíclico de subunidades do tipo açúcar, todos mantidos juntos por meio de ligações glicosídicas.

Eles foram observados pela primeira vez há mais de 130 anos e agora são normalmente produzidos a partir de amidos e têm muitas aplicações, incluindo produtos farmacêuticos e cosméticos. As D-ciclodextrinas também podem ser usadas para criar materiais luminescentes que emitem luz circularmente polarizada, onde as ondas eletromagnéticas giram em torno do vetor de luz, permitindo a criação de materiais que podem ser usados em aplicações como cromatografia. Antes deste novo esforço, muito poucos esforços para sintetizar oligossacarídeos naturais de imagem espelhada tiveram sucesso.

Os químicos sabem há algum tempo que as L-ciclodextrinas poderiam ser igualmente úteis se pudessem ser sintetizadas em laboratório e produzidas comercialmente. Neste novo esforço, a equipa de investigação em Illinois superou a primeira parte do problema – sintetizando-os de uma forma que seja ao mesmo tempo reproduzível e escalonável.

O trabalho envolveu uma estratégia de glicosilação one-pot, que envolveu a criação de oligossacarídeos lineares com grupos protetores específicos seguidos de glicosilação sequencial. A equipe usou p-PhMeSCl e AgOTf como promotores (que eles descrevem como a chave para alcançar alta diastereosseletividade), juntamente com éter dietílico como solvente. O resultado foram quantidades significativas de α-l-, β-l- e γ-l-ciclodextrinas de seis ou oito anéis. A desproteção dos resultados, relata a equipe, produziu rendimentos superiores a 75%.

A equipe afirma que o método de oito etapas usado permite a síntese eficiente e escalonável de três tipos de L-ciclodextrinas de maneira direta e facilmente reproduzível. Eles também observam que as L-ciclodextrinas que produziram até agora parecem ser mais estáveis que as D-ciclodextrinas.

Mais informações: Yong Wu et al, Ciclodextrinas de imagem espelhada, Nature Synthesis (2024). DOI:10.1038/s44160-024-00495-8
Informações do diário: Síntese da Natureza

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