Os químicos da NUS desenvolveram um método de baixo custo para sintetizar compostos organodiboron geminais que são blocos de construção químicos versáteis para o desenvolvimento de produtos químicos finos.

Os compostos organoboron desempenham um papel cada vez mais importante na química orgânica devido à sua baixa toxicidade e estabilidade. Esses compostos contêm ligações ativas de carbono-boro que podem facilmente sofrer diversas reações químicas para produzir novos compostos químicos com uma ampla variedade de grupos funcionais. Uma classe de compostos organoboro, conhecido como compostos organodiborons geminais, surgiu nos últimos anos como blocos de construção sinteticamente versáteis para uma ampla variedade de aplicações. Os compostos organodiborons geminais referem-se a moléculas orgânicas com dois átomos de boro que estão ligados ao mesmo átomo de carbono. Contudo, os compostos organodiborons geminais são difíceis de obter devido à falta de métodos sintéticos estabelecidos para produzi-los e à escassez dos materiais de partida.

Prof GE Shaozhong e seu grupo de pesquisa do Departamento de Química, A NUS desenvolveu um método para sintetizar compostos organodiboron geminais altamente enantiosseletivos a partir de alcenos e boranos, ambos produtos químicos prontamente disponíveis. Esta reação é alcançada usando um catalisador de cobalto, um metal básico barato (figura 1). As moléculas quirais existem em pares (conhecidas como enantiômeros) e são imagens espelhadas umas das outras, semelhante à relação entre nossas mãos esquerda e direita. Este método é capaz de produzir compostos organodiboronais geminais de um desses pares moleculares com alto rendimento. Os dois enantiômeros em geral têm bioatividade diferente, e a produção seletiva de um enantiômero é importante para o desenvolvimento de medicamentos.

Em comparação com os reagentes de organoboro clássicos, reagentes organodiboron geminais têm melhor reatividade para síntese química devido ao arranjo da molécula (figura 2). O uso de tais reagentes pode melhorar potencialmente a eficiência da produção de produtos químicos finos.

Prof Ge disse, "Os compostos organodiboron geminais desenvolvidos a partir deste método podem ser prontamente convertidos em uma variedade de moléculas quirais e produtos naturais por manipulações de grupo funcional padrão. Como um exemplo, nossa equipe usou este método para sintetizar um composto bioativo comumente encontrado em plantas de açafrão (figura 3). "

O grupo planeja estender o método para desenvolver outros métodos sintéticos envolvendo novos compostos contendo multiboro.