Quando o bromo (Br₂) é misturado com ciclohexeno, uma reação de adição eletrofílica ocorre. Aqui está um colapso:

1. Ataque eletrofílico:

* O bromo é uma molécula polarizável, o que significa que a nuvem de elétrons pode ser distorcida.
* A ligação dupla no ciclohexeno é rica em elétrons, atraindo o átomo de bromo ligeiramente positivo.
* Este ataque eletrofílico forma um intermediário de íons de bromônio cíclico.

2. Ataque nucleofílico:

* O íon de brometo (Br⁻) atua como um nucleófilo, atacando o átomo de carbono adjacente ao íon bromônio.
* Isso abre o anel e forma um produto vicinal de dibromida (1,2-dibromociclo-hexano).

Reação geral:

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Ciclohexeno + br₂ → 1,2-dibromociclo-hexano
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Mecanismo:

A reação prossegue através de um mecanismo de duas etapas:

1. formação do íon de bromônio:
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BR₂ + ciclohexeno → [íon de bromônio]
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2.
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[Ion de bromônio] + br⁻ → 1,2-dibromociclohexano
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Pontos de chave:

* A reação é estereoespecífica, o que significa que o produto possui uma configuração estereoquímica específica.
* O intermediário de íons de bromônio é altamente reativo e geralmente de curta duração.
* A reação é geralmente realizada em um solvente não polar como o diclorometano.

Aplicações:

As reações de adição eletrofílica com alcenos são amplamente utilizadas na síntese orgânica, incluindo:

* halogenação: Adição de halogênios como bromo e cloro para formar dihaloalquanos.
* hidrohalogenação: Adição de halogenetos de hidrogênio como HCl e HBr para formar haloalquanos.
* Hidratação: Adição de água para formar álcoois.