A reação do benzeno com HCl é uma reação de substituição eletrofílica aromática. Nesta reação, o átomo de hidrogênio do HCl é substituído por um anel de benzeno. A reação é catalisada por um ácido de Lewis, como o cloreto de alumínio. O mecanismo da reação é o seguinte:
1. O ácido de Lewis ativa a molécula de HCl, tornando-a mais eletrofílica.
2. O anel de benzeno ataca a molécula eletrofílica de HCl, formando um intermediário de Wheland.
3. O intermediário Wheland se reorganiza para formar o produto final, o clorobenzeno.
A reação global pode ser representada da seguinte forma:
C6H6 + HCl → C6H5Cl + H2
A reação do benzeno com HCl é um importante processo industrial para a produção de clorobenzeno. O clorobenzeno é usado como matéria-prima para a produção de uma variedade de outros produtos químicos, incluindo fenol, estireno e DDT.