QUAIS SÃO AS ESTRUTURAS DOS PRODUTOS PRINCIPAIS E SECUNDÁRIOS OBTIDOS QUANDO O 1-METILCICLOHEXANOL É DESIDRATADO SING CONC. ÁCIDO SULFÚRICO?
Produto principal:1-metilciclohexeno Quando o 1-metilciclohexanol é desidratado com ácido sulfúrico concentrado, o principal produto formado é o 1-metilciclohexeno. Isto ocorre porque a reação prossegue através de um mecanismo E1, no qual um próton é primeiro abstraído do grupo álcool para formar um intermediário carbocátion. Este carbocátion pode então sofrer um rearranjo para formar um carbocátion mais estável, que então perde um próton para formar o alceno. Neste caso, o carbocátion mais estável é aquele formado pelo rearranjo do grupo metila para a posição alílica.
Produto Menor:3-Metilciclohexeno Um produto secundário da desidratação do 1-metilciclohexanol é o 3-metilciclohexeno. Isto é formado através de um mecanismo E2 competitivo, no qual um próton é abstraído do grupo álcool ao mesmo tempo que o grupo hidroxila é perdido. Isso resulta na formação de um ânion de dois carbonos, que pode então protonar para formar o alceno. Neste caso, o ânion de dois carbonos pode protonar para formar 1-metilciclohexeno ou 3-metilciclohexeno.
A proporção de 1-metilciclohexeno para 3-metilciclohexeno produzido na desidratação de 1-metilciclohexanol depende das condições de reação. Em geral, temperaturas mais elevadas e tempos de reação mais longos favorecem a formação do 1-metilciclohexeno mais estável.