Muitos compostos naturais usados ​​na medicina têm arquiteturas moleculares complexas que são difíceis de recriar em laboratório. A ajuda pode vir de uma pequena molécula de hidrocarboneto, chamado tetravinilaleno, que foi sintetizado pela primeira vez por cientistas australianos. Conforme detalhado no jornal Angewandte Chemie , tetravinilaleno pode ser usado para construir estruturas moleculares complexas mais rapidamente e com menos impacto ambiental do que usando métodos estabelecidos.

O tetravinilaleno tem uma estrutura molecular notavelmente insaturada. A ligação de dois átomos de carbono entre si pode ser obtida com três tipos de ligações; ou solteiro, Duplo, ou ligações triplas. As ligações que não sejam ligações simples são chamadas de "insaturadas" (por exemplo, os ácidos graxos insaturados contêm uma mistura de ligações duplas e simples). O modo como essas ligações são organizadas em uma molécula determina sua reatividade. As moléculas são menos reativas e mais estáveis ​​quando as ligações duplas alternam com ligações simples, mas duas ligações duplas em uma fileira dão uma configuração de elétron deformada, o que torna a molécula reativa.

Estudante de pós-graduação Cecile Elgindy, trabalhando com o professor Michael S. Sherburn na Australian National University, Canberra, sintetizou o composto altamente insaturado tetravinilaleno pela primeira vez. A molécula possui duas ligações duplas adjacentes em seu centro, ambos os quais são flanqueados por duas entidades compostas por uma única ligação seguida por uma dupla ligação.

O tetravinilaleno é deformado eletronicamente e também é simétrico, o que permitiria aos químicos realizar várias reações em uma única etapa. Isso tornaria possível construir novas moléculas com arquiteturas complexas em menos etapas e com menos produtos químicos. Análogos de tetravinilaleno já existem, mas essas moléculas são menores e menos simétricas.

Os pesquisadores admitem que a síntese de tetravinilaleno foi um desafio; Contudo, um procedimento de cinco etapas envolvendo a ligação sequencial de quatro pequenas moléculas umas às outras foi bem-sucedido. Os cientistas também prepararam derivados de tetravinilaleno com uma estrutura ligeiramente alterada, mas sistema de ligação inalterado.

Os pesquisadores usaram o tetravinilaleno em uma síntese de prova de conceito, transformando-o em um composto com uma arquitetura esteroidal complexa. Nesse procedimento, apenas um parceiro de reação foi necessário e todas as reações foram controladas simplesmente por condições variáveis, como a temperatura da reação e solvente.

O estudo posiciona o tetravinilaleno como um novo produto químico intrigante e potente com utilidade prática na síntese de produtos naturais e drogas. Ele se junta ao grupo de pequenos hidrocarbonetos existentes embalados com ligações duplas, mas se destaca por sua simetria. O tetravinilaleno pode inspirar químicos sintéticos que estão em busca de novos métodos para sintetizar produtos naturais e drogas, ou que desejam expandir as fronteiras da pesquisa básica.