Cientistas da Universidade RUDN e seus colegas russos desenvolveram uma nova abordagem para a síntese de benzofuranos a partir de matérias-primas baratas. Os furanos originais podem ser produzidos a partir de resíduos da agricultura e da indústria de madeira, como serragem, espigas e outros subprodutos da produção agrícola. Os resultados do trabalho foram descritos em artigo publicado em Tetraedro .

O benzofurano é um composto heterocíclico que consiste em anéis de benzeno e furano fundidos. O último é um anel de cinco membros formado por quatro átomos de carbono e um átomo de oxigênio. O benzofurano está presente em muitas substâncias farmacêuticas, como medicamentos antiarrítmicos (amiodarona e dronedarona), medicamentos para psoríase e gota (benzobromarona e benziodarona), medicamentos para o tratamento de distúrbios do sono (Heltioz) e doenças de pele (Psoralen e Trioxalen), bem como alguns antidepressivos. A nova abordagem pode ser usada para o desenvolvimento de novos fármacos à base de benzofurano.

"Os furanos originais (N-tosilfurfurilaminas) são obtidos diretamente a partir de resíduos agrícolas ou de processamento de madeira, isso é, de fontes renováveis. O processamento de biomassa acabará atingindo um nível industrial sério, "diz Igor Trushkov, professor de química orgânica na RUDN University.

O segundo componente necessário para a síntese proposta são os álcoois salicílicos, que também são produzidos comercialmente a partir de um precursor barato, que é o salicilaldeído que é obtido em uma etapa a partir do fenol, produto de grande tonelagem da indústria química. “Este trabalho também é interessante porque na reação com álcoois salicílicos, o mesmo átomo do anel furano atua inicialmente como um nucleófilo (um reagente que fornece um par de elétrons para a formação de uma nova ligação), e então, durante o mesmo processo, como um eletrófilo (um reagente que aceita um par de elétrons), "diz Trushkov.

Em estreita cooperação com um grupo de cientistas da Perm State National Research University, liderado por Maxim Uchuskin, por muitos anos Igor Trushkov tem procurado maneiras de sintetizar compostos heterocíclicos a partir de precursores de baixo custo. O início deste campo foi feito pelo professor Alexander Butin, depois de quem uma das reações foi nomeada.