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    Por que o ácido benzóico é um pouco solúvel em água?

    O benzeno, C6H6, é um hidrocarboneto encontrado no petróleo bruto e um componente importante da gasolina. É usado para fazer fibras sintéticas, detergentes e até drogas. Você pode derivar o ácido benzóico, estrutura química C6H5COOH, do benzeno, unindo a molécula de benzeno insolúvel em água com um grupo de ácido carboxílico (-COOH). Isso produz um pó branco solúvel em água e com cheiro agradável usado para aromatizantes e perfumes. A formação de ácido benzóico tem a ver com "ionizabilidade". A água pode se ligar ao ácido benzóico por ligação de hidrogênio. Além disso, as moléculas de água podem estabilizar a formação do íon "benozato".

    TL; DR (muito longo; não leu)

    O ácido benzóico tem baixa solubilidade na água em temperatura ambiente porque a maior parte da molécula é não polar. Em temperaturas mais altas, a solubilidade aumenta.
    Razão primária para baixa solubilidade

    A principal razão pela qual o ácido benzóico se dissolve apenas levemente em água fria é que, mesmo que o grupo ácido carboxílico seja polar, a maior parte do ácido benzóico molécula é não polar (a água é polar). É apenas o grupo carboxílico que é polar. Além disso, não há estruturas estabilizadoras internas que favoreçam o carboxilato, -COO (-), sobre o ácido carboxílico, -COOH.
    Ligação de hidrogênio

    Quando não está na presença de água, duas moléculas de ácido benzóico pode formar o que é chamado de dímero. Nesse caso, uma molécula se liga ao hidrogênio com a segunda molécula. Na presença de água, embora com pouca ionização, a água pode se ligar ao hidrogênio ao ácido benzóico. Assim:

    C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.

    Tais espécies ligadas a hidrogênio podem ir ao ponto de ionização.
    Ionização

    Além da formação de ligações de hidrogênio, a ionização completa pode ocorrer se houver algum agente causador para forçar isso. As bases podem forçar a ionização, mas em um grau limitado a água produz ionização, de acordo com a seguinte equação da reação:
    <6> C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)

    A ionização garante água solubilidade, uma vez que a água é um solvente polar.
    O calor aumenta a solubilidade

    A adição de calor aumenta muito a solubilidade, porque parte do aumento da energia aumenta suficientemente as ligações de hidrogênio, para que ocorra ionização. Os íons são por definição polares, de modo que o truísmo geral, como o dissolve, indica que os íons se dissolverão na água.
    Aumentando a solubilidade

    Além das mudanças de temperatura, existem outras maneiras de aumentar ou diminuir o hidrossolubilidade do ácido benzóico. A adição de um ácido forte diminui a ionização através do efeito "íon comum". Aumentar o pH aumenta a ionização do ácido benzóico, talvez levando à reação.
    Ácido benzóico e outros solventes

    Embora sua solubilidade na água seja baixa, o ácido benzóico é solúvel em outros solventes. Algumas das figuras de maior solubilidade prevista para solventes comuns incluem 3,85M para hexano e 9,74M para acetato de etila.

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