p Azulene é uma substância muito legal. Como o nome sugere, exibe uma cor azul peculiar. Sintetizado pela primeira vez na década de 1930, o azuleno tem sido usado na medicina por suas propriedades bioativas. Agora, os derivados do azuleno estão sendo estudados para uso em eletrônica orgânica, como semicondutores do tipo n, células solares e óptica não linear. Isso é possível pela funcionalização do anel de azuleno. As posições ímpares do anel foram pesquisadas extensivamente por sua alta reatividade, embora tenha sido difícil selecionar sua funcionalidade devido às suas propriedades eletrônicas. Azulenos altamente funcionalizados foram habilitados por reações de acoplamento cruzado de posições pares de azulenos. Contudo, tem sido difícil sintetizar esses precursores. p Professor Associado Taku Shoji na Shinshu University et al. teve sucesso na síntese direta de 2-arilazuleno. Um dos poucos pesquisadores que se especializam em síntese de azuleno, O professor Shoji afirma que o avanço neste estudo permite a síntese do azuleno na escala de gramas em vez de miligramas. O possível volume de produção anterior dificultava o possível uso em eletrônica orgânica. Ser capaz de sintetizar azulenos a partir de derivados 2H-cicloheptafuran-2-ona prontamente disponíveis e éter sililenol é um grande passo em frente em aplicações práticas.

p A fluorescência dos derivados do azuleno em condições ácidas (que pode ser vista na foto) foi observada de forma inesperada durante este estudo. Embora esta propriedade dos derivados do azuleno tenha sido relatada anteriormente, o grupo de pesquisa descobriu que 2-fenilazulenos exibem a emissão em meio ácido e o comprimento de onda de fluorescência depende das propriedades eletrônicas dos substituintes no anel de benzeno substituído. O grupo está colaborando com especialistas em fotoquímica para elucidar o mecanismo dessa fluorescência inesperada.

p O professor Shoji e sua equipe continuam tentando sintetizar 2-arilazuleno em uma temperatura mais baixa usando um catalisador apropriado. O professor Shoji afirma que "embora o azuleno tenha sido estudado por cem anos, novos métodos sintéticos, reatividade e propriedades físicas continuam a ser descobertas. “Ele permanece fascinado pelo que esta misteriosa substância azul pode revelar e, finalmente, ser aplicada.